Игра включает 30 уроков рисования от учителя Винса, и, впервые в серии, возможность создания угольных рисунков. Другой новинкой стала возможность загружать промежуточные рисунки в YouTube; эта функция доступна наряду с более традиционным методом передачи своего творчества, вроде постинга в Miiverse, отображения в игровой галерее или импорта/экспорта посредством SD-карт. При загрузке на YouTube можно выбрать из 20+ встроенных музыкальных треков тот, который будет сопровождать клип.
Со старта игроку доступны курсы Начинающего и Продвинутого художника, а также необязательная вводная сессия. Геймпад Wii U используется как цифровой холст. Процесс обучения достаточно медленный, и содержит возможности отклонения от формата пошаговых инструкций. В игре нет строгих оценок за технику рисования, поэтому игрок может чувствовать себя расслабленно. Винс часто сообщает информацию про стили рисования, знаменитых художников, особенности каждого шага в процессе рисования. Например, все знают, что блюдо с фруктами – это натюрморт, но игра объясняет, почему фрукт настолько хороший предмет для рисования. Такие вещи, как освещение и текстура, заметно влияют на элементарное яблоко. Таким образом, в игре можно научиться некоторым специфическим художественным приемам.
Инструменты поделены на 5 категорий: карандаши, цветные карандаши, уголь, пастель и краска. Для каждого из них есть отдельное руководство. Между инструментами можно переключаться, но предварительно нужно сохранить текущий рисунок. Присутствует функция «отмена», есть возможность настроить рисование для левшей.
В режиме «Свободное рисование» игрок может рисовать совершенно свободно. В режиме «Панорама», при помощи гироскопа Геймпада или правого стика, можно выбирать идеальный угол обзора.
