Игрок становится стрелком, который преследует убийцу своей семьи. Для выполнения своего задания ему нужны наводки, указывающие на местоположение убийцы. Их игра генерирует рандомным образом. Получив одну наводку в качестве стартовой точки, игрок может исследовать мир и собирать новые наводки у местных жителей.
Всё управление осуществляется через клавиатуру. WASD отвечает за передвижение. J и K используются, соответственно, чтобы вытащить пистолет и взвести/выстрелить из него. Передвигаться можно во всех 4-х направлениях, а стрелять – только влево и вправо. Для перезарядки одного патрона нужно нажать R.
Самая яркая особенность геймплея Westerado – возможность вытащить пистолет в любое время, даже во время разговора. Демонстрация пистолета неигровому персонажу может вызвать у того разные реакции: раскрытие дополнительной информации, побег, враждебность. Любых неигровых персонажей можно убить, невзирая на их роль в сюжете и игровом мире.