Lilly Looking Through – приключенческая игра с управлением мышью. Главная особенность игры – очки героини, позволяющие видеть мир в двух разных состояниях. Эта особенность используется в решениях головоломок.
Игра начинается так: девочка Лилли и ее младший брат Роу играются в лесу. Вдруг Роу запутывается в странном куске красной ткани, и почти тут же его уносит прочь сильный ветер. Лилли должна спасти брата, пройдя ветхие мосты, темные пещеры и глубокие озера. В игре нет инвентаря, диалоговых опций и возвратов. Подобно игре Lighthouse: The Dark Being (1996), головоломки основаны на сложных механизмах с переключателями, нажимаемыми плитами и поворотными дисками. Единственный козырь Лилли – очки, позволяющие перемещаться назад во времени. Фактически, эти очки дают доступ к дополнительному измерению, которое помогает в решении головоломок. Одни и те же объекты могут быть разными в настоящем и прошлом; например, озеро из прошлого в настоящем может быть мутным болотом.