Diehard Dungeon начинается с пробуждения протагониста в темнице. Чтобы сбежать, нужно перемещаться из комнаты в комнату. В каждой комнате есть скрытый ключ или цель, которая необходима для открытия ворот в следующую область. Протагонисту помогает разумный сундук для хранения денег. Со временем сундук обучается нападать на врагов. Мир отображается в изометрическом виде.
Протагонист начинает с мечом, затем получает некоторое другое оружие. Оружие используется, помимо боя с врагами, для разбивания контейнеров, в которых могут содержаться предметы. Иногда в контейнерах попадаются сердца, которые расширяют шкалу жизни, находящуюся в левом верхнем углу экрана. В соответствиями с традициями жанра roguelike, потеря всего здоровья означает завершение игры. Убитый персонаж не возрождается, игрок может только начать игру заново. Жанр roguelike во многом определяется процедурной генерацией различных элементов. В Diehard Dungeon генерируются схемы карт, расположение врагов и объектов, выпадение предметов.
Протагониста можно усилить несколькими способами. Один из них – игровой автомат с тремя попытками выиграть повышение стата, специальную способность, предмет и др. Один раз за уровень активируется мини-игра с лабиринтом, в которой необходимо собрать 100 огоньков, не коснувшись ни одного бродячего сундука сокровищ. Чем больше огоньков собирает игрок, тем быстрее передвигаются вражеские сундуки. За прохождение мини-игры дается дополнительная способность к атаке мечом. Бонусная цель игры – собрать 10 скрытых ключей, чтобы раскрыть альтернативную концовку.
Игра включает дополнительный режим под названием «Mayhem». В нем нужно управлять упомянутым выше разумным сундуком, обладающим неограниченным количеством стрелковых шипов. В течение 3-х минут игрок должен избегать урона и устранить как можно больше возникающих врагов. Чем дольше удается убивать врагов и увертываться от их ударов, тем больше очков дается за каждого врага. Результат этого режима может попасть в онлайновые состязательные таблицы.
Особенности версии 1.4 (2 октября 2013 года)
- Процедурная генерация подземелья: каждое прохождение, занимающее приблизительно 40 минут, уникально.
- Ранги: чем лучше действует игрок, тем более повышается его ранг.
- Динамическая сложность, определяемая по рангу.
- Ранг, время игры, количество побегов и смертей можно сохранять и просматривать.
- Ближний и дальний бой.
- 19 способностей
- Масса врагов и ловушек.
- 7 боссов.
- Разные возможные маршруты прохождения, содержащие разных врагов и разные уровни.
- Самообновляемый сундук-напарник.
- Много секретов.
- Несколько возможных концовок.
- 3-минутная мини-игра Mayhem.
- Меню опций: громкость, включение/выключение вибраций, опция быстрого старта, полноэкранный или оконный режим, текстовое отображение урона, отображение линий сканирования, клавиатурная схема (qwerty, dvorak или azerty), фиксированный или динамический тип камеры.
- Опция быстрого старта: пропуск интро и обучения.