В данной игре команда наемников занимается очищением заполненных инопланетянами космических объектах. Игра отличается ретро-графикой и наличием множества гранат. Гранаты можно подбирать у убитых врагов, или находить в разрушаемых кратерах, распределенных по уровню. С начала игры предоставляется доступ к гранатам различных видов; по мере получения опыта и повышения уровня можно получить, в общей сложности, 13 типов гранат. Каждый пехотинец игрового отряда, проходящий миссии, получает опыт, в результате чего повышает свой уровень, становится сильнее и меняется внешне. Смерть пехотинца во время миссии означает его недоступность в течение всей оставшейся миссии; при этом на новом уровне к отряду добавляется один пехотинец. Помимо гранат в Pineapple Smash Crew представлены такие оружия и предметы, как ракеты, мины, телепортаторы, голограммы-приманки и противопулевые щиты. Кроме того, изредка встречаются усиления – например, «Страх», «Неуязвимость» и «4-кратный урон». Дизайны космических кораблей, проходимых игроком, генерируются случайным методом. Среди предтеч игры называются Cannon Fodder, Alien Breed, Gain Ground, Chaos Engine, Speedball 2, Toejam and Earl и Worms.
