Суть игры – историческая миграция новоиспеченных американцев в западный штат Орегон. Среди многочисленных дополнений относительно Oregon Trail (1982) – возможность выбирать место назначения, походные дневники, перемещение по посещаемым городам. Аналогично первой части, в любое время можно пойти на охоту с целью добычи провизии. Охота представлена в виде стрелковой мини-игры с пистолетом, дробовиком или винтовкой. Встречающиеся речки можно переходить вброд или переплывать. Сохранены и расширены такие особенности, как профессии персонажей, болезни и управление инвентарем.
Некоторые локации, в которые может лежать путь:
- Долина Вилламетт, Орегон
- Сакраменто, Калифорния
- Солт-Лейк-Сити, Юта
На каждом маршруте есть свои сложности. К примеру, по пути в Сакраменто придется пересечь большую пустыню, что означает дефицит воды и животных для охоты. В некоторых областях нужно проходить мини-игры с заплывом на плоту. Дорога меняется в зависимости от даты и времени года. Так, если действие происходит в конце 19-го столетия, реки можно пересекать на пароходах. Зимой замерзают реки и усложняется охота.
Графика
В Oregon Trail II использованы фотографические изображения людей и животных. Разработчики создавали серии фото, и получали из них подобие анимации. Фоновые пейзажи нередко очень детально иллюстрированы.