Pilotwings состоит из множества авиационных испытаний. Цель игрока – проходить серии «лицензий», раскрывая новые мероприятия и события. Каждый набор полетов для лицензии контролирует «инструктор». Чтобы перейти к следующему уровню лицензии, нужно набрать достаточно очков в каждом виде полетов, или «активностей».
Некоторые активности: воздушная акробатика, приземление/полет на биплане, полет на реактивном рюкзаке, дельтапланеризм.
Помимо главных режимов, игра включает ряд скрытых бонусных уровней. Если в главных уровнях игрок приземляется на особые движущиеся цели, игра дает оценку «идеально» и открывает бонусные уровни. Попасть на данные цели чрезвычайно сложно, в основном из-за специфических перспективы и управления. Бонусные уровни, как правило, шуточны: например, бассейн с пингвином. Очки, заработанные в бонусном уровне, прибавляются к очкам за основной уровень, таким образом упрощая прохождение сертификации.
В оригинальной версии, как в играх типа Super Mario Kart, широко используется графический режим SNES' Mode 7. Точка зрения вращается вокруг плоских фоновых поверхностей или наземных текстур, создавая впечатление движения. При этом реальный аватар игрока остается на месте. В начале 1990-х данные эффекты воспринимались как реалистичная имитация полета. В октябре 1991 года журнал Nintendo Power оценил Pilotwings на 3.8 баллов из 5-и возможных. Игра сохранила культовый статус среди многих геймеров, особенно в Европе.
«Стартовая игра»
Существует понятие «launch game», обозначающее игру, которая выходит одновременно с выходом некоторой игровой консоли. Таким образом, на момент релиза обладатель консоли может сыграть только в данные игры. Pilotwings была стартовой игрой для Super Nintendo Entertainment System (SNES) в Северной Америке, наряду с Super Mario World и F-Zero.
