Действующие лица игры – фургонные мигранты, переселяющиеся из города Индепенденс штата Миссури в долину Вилламетт штата Орегон. Главным предназначением игры было ознакомление школьников с первыми колонизациями западного побережья США, происходившими в XIX веке. Однако, увлекательный геймплей сделал из Oregon Trail нечто большее, чем образовательную игру. Сиквелы и тому подобное наследие игры продолжили выходить в нескольких следующих после разработки десятилетиях, включая наши дни.
Геймплей
Глава фургонной группы решается на сложное путешествие к Западу, надеясь начать лучшую жизнь в новом штате Орегон. В начале игры пользователь выбирает имя и профессию основного персонажа, а также имена четырех напарников. Выбор профессии влияет на сложность геймплея, поскольку профессия определяет количество стартовых денег, специальную способность и множитель очков. Например, банкир получает 1,600 долларов (наибольшую сумму), но лишается специальной способности и множителя; плотник стартует с 800 долларами, повышенным шансом удачного ремонта поломанных фургонов и двукратным множителем. Доступно 8 профессий: банкир, доктор, торговец, кузнец, плотник, фермер, учитель, изготовитель седел.
Фургон необходимо обеспечивать едой, одеждой, приспособлениями для охоты и запчастями. Для перевозки поклажи нужно нанимать рогатый скот. Одна из сложностей заключается в том, чтобы не перегрузить фургоны. Перегруженные фургоны двигаются медленно, следовательно, выживать приходится дольше.
В пути нужно балансировать между моральным духом, здоровьем семьи и вьючных животных, и необходимостью быстро добраться до Орегона (нужно успеть до зимы). Кроме того, в путешествии постепенно сокращаются запасы. Игрок может выбирать темп движения («устойчивый», «напряженный», «страшный») и размер пайка («насыщающий», «скудный» и «кожа да кости»). Возможностей пополнить оснащение, за исключением нескольких индейских торговых постов и грабительских хранилищ в фортах и городах, немного. Но, запасы еды всегда можно пополнить, сыграв в веселую охотничью мини-игру.
Помимо фортов и постов, в пути встречаются интересные ориентиры и опасные пересечения рек. У последних требуется решить: законопатить фургоны и переплыть, найти брод или заплатить за переправу. Периодически происходят случайные события, обычно негативного характера – от поломок колес до дизентерийных или холерических заболеваний персонажа, зачастую означающих скорую смерть. Умерших хоронят в могилах, которые становятся ориентирами для будущих прохождений.
Если игрок добрался до Орегона, следующим шагом будет либо путь по дороге Барли, либо спуск по воде в Даллес. Если игрок выбирает Даллес, запускается мини-игра, заплыв по быстрому мелководному течению. В конечной точке героям присуждаются оценка и ранг, зависящие от количества выживших, скорости прохождения, количества сохраненной провизии и сложности стартовой профессии.